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天津大学Jay Siegel教授团队在立体化学手性材料设计方面取得突破性成果

点击量:       发布时间:2018-07-11       

本站讯(通讯员 王宇佳)立体化学的观点和方法适用于研究有机化合物的分子结构和反应性能,还在天然产物化学、生物化学、药物化学、高分子化学方面发挥重要的作用。在范特霍夫时期,立体异构的定义是基于分子共价键结构的排列,比如四面体立体中心—范特霍夫的经典定义“非对称中心”。之后Cahn-Ingold-Prolog提出了他们著名的手性中心,手性轴以及手性平面的命名方式并且相信分子手性是可以用“手性元素”来表示的。Siegel教授提出CIP命名规则是一些特殊情况下的巧合并没有广泛适用性。该团队合成一系列手性茚碗烯,这些分子并没有手性中心,手性轴或者手性平面,但是它们的对应异构体成功的被拆分并且通过电子圆二色谱和震动圆二色谱确定了绝构型。因此,这些化合物与CIP规则定义的手性化合物相矛盾。

该文章于2018年4月发表在德国应用化学期刊(影响因子12.102)。这一系列新的碗状化合物开辟了学习不含手性元素的手性材料的新思路。它们强调了三十年前提出的手性和立体化学的区别。以化合物的物理性质确定它们的绝对构型将取代传统手性材料的发展。这篇文章为构建手性大分子片段供了一定思路。

(编辑刘晓艳)